Billy es uno de los abogados del bufete, que fue novio de Ally desde que eran niños, y del que Ally todavía se siente enamorada. Sin embargo, Billy ahora está casado con otra abogada, Georgia, aunque en el fondo todavía quiere a Ally.
En la relación entre Billy y Ally está uno de los pilares fundamentales de la serie, ya que Ally intenta olvidar a Billy saliendo con otros hombres, pero algunas veces sufre recaídas que le hacen volver a pensar en su ex novio.
Sin embargo, en cada capítulo vamos descubriendo nuevos secretos sobre la relación que hubo entre los dos. Por ejemplo, en un capítulo de la 2ª temporada veíamos como Ally descubría que Billy se enamoró de Georgia mientras todavía estaba con ella, y según me he enterado, creo que en próximos capítulos Billy le declarará a Ally que todavía está enamorado de ella.